清末時期：清末鹽水港雖然是逐漸的淤塞而須失去了它原有的功能，但仍是商業的中心，設有東南西北四個城門，市街的區域就在這四個城門之間，以格子狀分怖，商業區集中在鹽水港碼頭周圍，當時的媽祖宮街、過橋、藏興街、東興街(今日的西門路一帶，現已消失)，是最熱鬧的地方。隨著港口的淤塞，重心漸移到伽藍廟(現今的南興宮)一帶。

圍繞著古城門的月津港

日治時期：主要的道路都經過市區改正的一番整治，主要街道如伽藍廟街（前街）、中街、媽祖宮街（尾街）(以上三段現合為中正路)以及布街均拓寬為等十五公尺寬的道路，結構也比清代複雜許多。鹽水的中心在中正路頭，由伽藍廟前的廣場像西北延伸竹子街(現朝琴路)；向東北延伸接布街(今三福路)，向南則為今中正路直至護庇宮。這一帶的建築均屬具商業及住家機能的長型街屋，第一進通常作為店舖，上方有一長方形樓矩，方便閣樓的貨物上下，第二進為住宅，兩進之間有「落水」，也就是天井，做採光之用。

日治時期的古道路名稱

一、橋南老街：(南瀛第一老街)

        橋南街是鹽水現存最古老的街道，部份保留台灣式商店建築，現有一家具有百年歷史的打鐵鋪「泉利號」，衣舊堅持以手工打造器具，其中以農具最為出名。更多資訊

二、伽藍廟街、中街、媽祖宮街：
        此三街連結即今日之中正路，自古迄今仍為鹽水小鎮最繁榮之市街，伽藍廟街及媽祖宮街以其所鄰之廟宇而得名，中街則因位置夾於二者之間而得名。更多資訊

三、竹子街：
        朝琴路最早稱竹子街，這是因為從嘉義白河關子嶺的山區砍下來的竹子，都以竹子街為集散地，並有竹器的買賣。另有一說法，這一帶的建物多以竹子搭建，而也竹子街之稱。民國四十九年，東門路要拓寬，經協調之後在民國五十年動工，一併在東門路上興建「國民住宅」，這是具有西歐風格的建築，兩側街屋立面均貼上不同顏色的磁磚，形成鹽水特色之一，之後，為了紀念黃朝勤的大力奔走，遂將東門路改為朝琴路。

四、布街：
        現在的三福路為早期的布街，這一帶是布商的集中處，它的繁盛時期，應該在清代，到了日治時期已經沒落。

王爺巷
王爺巷連結連成巷，向南可通至護庇宮廟埕，向東可以連結至西門路，該巷因王爺廟（廣濟宮）而得名，係早期酒家雲集的位置。更多資訊

 連成巷
起於三福路，終於中山路，因位於葉連成商號（八角樓）的後方而得名，為連接八角樓的重要路徑。更多資訊

一銀巷
早期這裡有許多從事金紙製作店鋪,不時可以看到巷弄內金箔處處飛，所以又稱為金銀巷。更多資訊

魚鱗巷

這條巷子又有「銀帶巷」、「魚鱗巷」等稱呼，過去漁獲從月津港第二港口(月津港親水公園)上岸時，漁夫就是走這條巷子將魚貨擔到市場上叫賣，牆上路上常有許多魚鱗掉落，因此有此稱呼。更多資訊